Il lavoro di Nelson non si limita però a dei visionari progetti di iper-democrazia. La sua analisi si pone in maniera critica anche nei confronti della caratteristica di complessità caratterizzante i sistemi informatici fin dalla loro nascita. In particolare viene posta in discussione la struttura gerarchica imposta dagli schemi mentali di altri. L'utente del personal computer si trova spesso disorientato di fronte a legami ed intrecci dei quali ignora completamente il senso e la provenienza. I tecnici del settore informatico non cercano la semplicità, ma anzi spesso i loro programmi portano difficoltà su difficoltà. Non è un problema banale, anzi una semplificazione dell'accesso informatico potrebbe portare ad una vera e propria nuova cultura: "Immaginate un'accessibilità ed un entusiasmo nuovi, che possano schiodare la narcosi da video che oggi incombe sul Paese come una cappa di nebbia. Immaginate una nuova cultura libertaria, dove spiegazioni alternative permettano a chiunque di scegliere l'approccio o il tracciato a lui più confacente, dove le idee siano accessibili e interessanti per chiunque, così che l'esperienza umana possa godere di una nuova libertà e di una nuova ricchezza; immaginate una rinascita della letteratura." (Nelson 1990, 1/5). L'obiettivo è un sistema informatico tollerante, capace di accettare informazioni provenienti da più ambiti e di riorganizzarle secondo categorie in continua evoluzione. Pur riconoscendo a Nelson il merito di aver posto l'attenzione su di un problema reale, l'esperienza maturata su gran parte dei prodotti multimediali presenti sul mercato sconsiglia facili illusioni. Gli ipertesti presentati commercialmente come uno strumento di libertà per l'utente, possono paradossalmente portare a nuove forme di restrizione. Il lettore di un testo in forma stampata ha la possibilità di saltare da un capitolo all'altro, mentre molte applicazioni multimediali presentate come interattive in realtà limitano l'utente ad una scelta tra poche opzioni previste dal programmatore. Xanadu, più in generale il concetto di Rete, va contro a questa logica evolvendosi come un archivio universale di dati disposti su una rete di stazioni, con il materiale accessibile e modificabile dagli utenti diventati veri e propri gestori dell'informazione. Il mondo dell'editoria tradizionale soddisfa le esigenze di lettori diversi stampando opere diverse rispetto ad uno stesso soggetto. L'ipertesto dovrà invece garantire all'editoria elettronica la possibilità di creare percorsi diversi basati sulla preparazione ed i gusti di lettori differenti. Anche un ipotetico sviluppo onnicomprensivo di Internet divenuto enorme deposito dello scibile umano, potrebbe garantire una pluralità di letture rispetto alla stessa materia. Una rete realmente aperta crea dei lettori più potenti nei confronti degli autori e dei testi. A questo superficiale livello di analisi, sembrerebbero quindi convalidate le teorie dell'informazione volte ad un progressivo decentramento del potere e di concreto sviluppo democratico parallelamente all'affermarsi delle tecnologie informatiche. Fin dagli inizi gli studiosi dell'ipertesto hanno descritto la tecnica come portatrice di libertà e partecipazione effettiva. Anche secondo Landow il processo dalla scrittura all'ipertesto ha portato ad una sempre maggiore possibilità d'interazione tra lettori distanti nello spazio e nel tempo. "L'impulso democratico delle tecnologie dell'informazione deriva dal fatto che esse diffondono l'informazione e dal potere che può essere prodotto da questa diffusione." (Landow 1992, 214). Mc Luhan aveva intravisto non specificamente nell'ipertesto ma in tutta la tecnologia elettronica, un incoraggiamento alle relazioni di gruppo preferendole a quelle individuali. Un'opportunità di contribuire alla costruzione di una società antigerarchica e policentrica. Derrida, ed il gruppo dei decostruzionisti, criticando il testo lineare e parlando di "assenza di centro", "indeterminatezza" e "inconclusività", avevano già in qualche modo definito le basi teoriche dell'ipertesto. Concetti spesso vicini alle correnti critiche nell'ambito del pensiero marxista sensibili a principi quali autogoverno e auto-organizzazione proposti da autonomisti, comunisti libertari e socialisti democratici.(Ryan cit. in Lévy 1992).
Landow suggerisce un altro punto interessante per la discussione sugli aspetti politici dell'ipertesto proponendo un confronto con il pluralismo critico di Rooney. Nell'ipertesto includendo tutte le posizioni, anche le più estreme, verrebbero di fatto confusi nel modello comunicativo dominante anche gli oppositori più radicali. Il mercato multimediale di oggi sembra riproporre lo scenario di una marea di informazioni dove il generico e lo specialistico vengono posti allo stesso livello d'attenzione. Il problema probabilmente non è peculiare dell'informatica, ma si può estendere a tutto il mondo dell'informazione soprattutto dopo la diffusione della comunicazione di massa. In ogni istante ci si ritrova a dover fare i conti con informazioni di tutti i generi e nell'immaginario collettivo finisce per rafforzarsi l'idea di una competenza generalizzata su una moltitudine di argomenti. Anche nell'ipertesto potrebbe trasferirsi questa presunzione e compromettere una ricerca di qualità o più semplicemente confondere tra loro informazioni di carattere completamente diverso. In questo pericolo di generalizzazione, l'oppositore politico potrebbe avvicinare in maniera artificiosa il materiale "sgradito" ad altri documenti in grado per il loro contenuto di screditare il pensiero politico avversario. A queste ipotesi si potrebbe comunque obiettare confidando nelle capacità del navigatore di scegliere tra i molti percorsi possibili dando più o meno credito al materiale esaminato. Cerchiamo così di attribuire al navigatore in rete prerogative di libertà e critica ancora sconosciute al lettore di carta stampata.
La configurazione ipertestuale può però d'altra parte contribuire all'acquisizione di nuovo potere a favore dell'autore e non tanto per l'autore originario del testo ma di chi si occupa del suo trasferimento in formato elettronico. In un ipertesto non modificabile dagli utenti, come la maggior parte di quelli in commercio, la scelta compiuta dall'autore rispetto alla disposizione di una lessìa, sarà determinante ai fini dell'importanza attribuita alla stessa. Nella trattazione di una particolare disciplina assume importanza la successione dei vari documenti collegati ed il tipo di link scelto. Si darà infatti un rilievo diverso ai collegamenti se il richiamo avviene dal menu principale o da un punto attivato in fondo alla pagina, come potranno assumere la loro importanza i vari indicatori scelti per segnalare il link.
In una riflessione attenta agli aspetti politico-sociali della materia, dovremo considerare anche il nuovo potere acquisito dal lettore divenuto responsabile della determinazione dei confini del testo. Nell'ipertesto non abbiamo infatti più un testo definito da una struttura univoca, ma molti documenti collegabili con un inizio ed una fine a discrezione del lettore. In un simile contesto è improbabile la definizione di una figura centrale come l'autore del libro. Ancora una volta ci troviamo a chiedere al lettore una nuova maturità nel decidere autonomamente inizio e fine di un percorso di lettura senza poter contare su una scelta già compiuta. Il ruolo dell'autore è strettamente legato alle forme di tecnologia applicate, se queste forme portano ad un prodotto finale senza una forma ben definita, anche la proprietà intellettuale sull'opera verrà posta in discussione. Ritorna così il concetto di copyright per evidenziare una difficoltà della sua messa in pratica dovuta proprio alla struttura dell'ipertesto. Questa nuova forma di scrittura richiederà anche nuove forme di conteggio dei diritti d'autore, come nel tentativo già descritto del Xanadu.
Nell'analisi sugli effetti sociali della rivoluzione informatica, spesso i mass media tendono a prospettare un'uniformità di comportamento causata dalle nuove tecnologie. Se ci limitiamo invece ad esaminare le novità nel campo della scrittura, potremo considerare proprio la scrittura tradizionale a struttura rigidamente univoca, produttrice di testi immodificabili. Un ipertesto essendo composto da un insieme di unità in continua evoluzione, è per sua stessa natura lontano da un'organizzazione organicistica del sapere. Anche nei libri elettronici si possono ritrovare dei modelli di organizzazione del materiale, ma una volta posti in rete gli ordini divengono in continua evoluzione. L'ipertesto rimette in discussione il "corpo unico" del libro e tende ad una nuova scrittura capace di riorganizzare ed intervenire sul testo. Il computer evidenzia una distanza fra il mio modo di organizzare i testi e quello della macchina. Il sistema nasce già con la frammentazione dei testi, nella memoria magnetica le informazioni vengono disperse in più settori. Secondo De Kerckhove il computer ha aggiunto alle proprietà d'archiviazione tipiche del medium della scrittura, altre possibilità di manipolazione e classificazione. Diamo così alla scrittura elettronica un aspetto tipico della cultura orale, la contestualizzazione "ovvero la pertinenza istantanea delle condizioni di scambio tipica dell'oralità". (De Kerckhove 1996), Il testo delle reti telematiche non perde del tutto la sua appartenenza al contesto enunciativo primario. La televisione ci ha fatto partecipare assieme a delle informazioni divenute "intelligenza collettiva", il computer ci ritorna un certo controllo sull'informazione. Il concetto di "intelligenza connettiva" sviluppato da De Kerckhove parte dalla considerazione di ritrovarci a negoziare il significato di un testo o di un'immagine con il calcolatore. Questo non implica però il controllo ultimo delle operazioni a favore del computer, ma anzi la macchina sarà solamente un punto del sistema che ci permetterà di sviluppare nuove esperienze sensoriali. In particolare De Kerckhove è affascinato dalle nuove possibilità offerte dalle tecnologie per quanto riguarda l'interazione sociale. "...amo l'idea che si possa avere un dialogo attraverso il mondo, intorno ad un certo argomento, in un sito della rete, senza essere costretti a rivedere le conversazioni in modo lineare, ma potendo analizzare un'area di argomenti attraverso un iperindice. Questo è materiale stimolante per l'intelligenza, credo sia questa la "connettività".(Ibidem)